La collina su cui sorge la città era già abitata prima che i Romani conquistassero le Marche (III - II sec. a.C.). Alcune tombe picene, rinvenute nella zona delle Fornaci, risalgono con certezza al V - IV sec. a.C. Dopo le invasione barbariche, passata sotto il controllo longobardo, la collina era ricoperta da un ampio bosco a cui si deve il nome Valdum (dal longobardo wald, bosco) de Fico. Non lontano dal Valdum de Fico, poco dopo il Mille, sorse un castello indicato come Castrum Guicardi o Giccardi e poi Castrum Ficardi o Ficcardi. Il castello, come testimoniano documenti ecclesiastici, esisteva almeno fin dal 1139, menzionato sotto vari nomi, il più illustre dei quali l'appellativo "De Castro Ficardo". Fonti storiche documentano scontri con i centri limitrofi nel periodo di lotta per il potere tra i fedeli del Pontefice (Guelfi) e i sostenitori dell'Imperatore (Ghibellini). Ciò provocò la distruzione della città per mano di re Enzo nel 1240. Nel XIV secolo, alla mai placata lotta tra guelfi e ghibellini si aggiunsero le miserie legate alla comparsa delle compagnie di ventura. Con l'avvicendarsi delle signorie ai comuni, divenne soggetta ai Malatesta di Rimini. Protettorato anconitano nel 1449, Castelfidardo tornò definitivamente sotto il controllo della Chiesa nel 1451. Nel 1588 furono codificati regolamenti e leggi con la pubblicazione degli Statuti. Il potere temporale del Papa, se non rifulse per concessione delle tanto conclamate libertà, portò per un certo ordine ed un allargato benessere alla popolazione castellana, che superò i 5.000 abitanti all'inizio dell'Ottocento. Il 18 settembre 1860, Castelfidardo fu teatro dello scontro decisivo tra le truppe dell'armata piemontese del generale Cialdini e quelle pontificie la cui sconfitta determinò l'annessione dell'Umbria e delle Marche al Regno d'Italia. Verso la metà del XIX secolo ebbe origine, grazie all'ingegno di Paolo Soprani, l'attività di costruzione delle fisarmoniche che trasformerà l'economia di Castelfidardo. La comunità locale ne ebbe beneficio per oltre un secolo e la città si espanse notevolmente portando i residenti agli oltre 18.000 abitanti di oggi. Nel 1988 ottenne il titolo di "città. (testo e foto tratte da pubblicazioni edite dal Comune di Castelfidardo)